Герб Каширы утвержден вместе с остальными гербами Тульского наместничества 8 марта 1778 года. Описание герба:

"Щит,разрезанный надвое горизонтальною чертою, в верхней части щита в лазоревом поле златой крест, а в нижней части в серебряном поле черный с червлеными крыльями и увенчанный златым венцом дракон, представляющий герб Казанский, в напамятование, что сей град при великом князе Василии Иоанновиче был дан в удел Абдыл Летифу, снизверженному царю Казанскому; а верхняя часть щита показует, что он и тогда не выходил из под Российской державы"

Использованы материалы статьи О.Рево в журнале "Наука и жизнь" №9, 1980

Герб Каширского района утвержден решением Совета депутатов муниципального образования "Каширский район" №68 27 ноября 1998 года со следующим описанием:

"В пересечённом лазоревом (синем, голубом) и серебряном поле; вверху - золотой греческий крест; внизу - на зелёной земле чёрный дракон с золотым клювом, лапами и короной и с червлёными (красными) глазами, языком, изрыгаемым пламенем и крыльями"

Реконструкция герба выполнена К.Моченовым, художник - Р.Маланичев. Герб внесен в Государственный геральдический регистр под №406

Использованы материалы книги К.Моченова "Официальные символы Подмосковья", М., 2003